Bài 17: Arene (Hydrocarbon thơm)

Cần phải có hiểu biết về arene để có thể lựa chọn và sử dụng các sản phẩm được sản xuất từ arene và dẫn xuất của nó an toàn, thân thiện với môi trường.

\(M_{benzen}< M_{toulen}< M_{o-xylen}\)

nên nhiệt độ sôi của benzen, toulen, o-xylen tăng dần

Chất lỏng màu vàng là nitrobenzene.

Giải thích: Benzene được nitro hóa tạo thành nitrobenzene.

a) C₆H₅C₂H₅ + Br₂ → C₆H₅C₂H₄Br + HBr

b) C₆H₅C₂H₅ + HNO₃ → C₆H₄NO₂C₂H₅ + H₂O

Benzene phản ứng với chlorine (điều kiện: ánh sáng), tạo thành lớp bột màu trắng là 1,2,3,4,5,6 – hexachlorocyclohexane (C₆H₆Cl₆).

\(C_6H_6+3Cl_2\rightarrow\left(UV,t^o\right)C_6H_6Cl_6\)

X có thể là ethylbenzene hoặc styrene.

Ống nghiệm (1) vẫn giữ nguyên màu tím → benzene không phản ứng với KMnO₄.

Ống nghiệm (2) màu tím nhạt dần và mất màu → toluene phản ứng với KMnO₄.

C₆H₅CH₃ + 2KMnO₄ → C₆H₅COOK+ 2MnO₂ + H₂O + KOH 

X là 1,4-Xylene (p-Xylene)

\(5\text{ p-}C_6H_4\left(CH_3\right)_2+12KMnO_4+18H_2SO_4\xrightarrow[]{t^\circ}5\text{ p-}C_6H_4\left(COOH\right)_2+12MnSO_4+6K_2SO_4+28H_2O\)

Arene (chủ yếu là benzene, toluene và xylene) là nguồn nguyên liệu để tổng hợp nhiều loại hoá chất và vật liệu hữu cơ quan trọng, có nhiều ứng dụng trong cuộc sống.

Cụ thể, trong xăng, dầu có khoảng 5% toluene và khoảng 1 – 6 % xylene. Benzene là nguyên liệu quan trọng để sản xuất các alkylbenzene sulfonate mạch không phân nhánh là thành phần chính của bột giặt; sản xuất styrene – nguyên liệu chính cho chế tạo nhựa polystyrene và một số polymer khác…Benzene và một số hydrocarbon thơm khác là nguyên liệu để sản xuất thuốc trừ sâu, chất điều hoà sinh trưởng thực vật, phẩm nhuộm,… Ngoài ra, arene còn thường được dùng làm dung môi để sản xuất sơn, cao su, mực in, mỹ phẩm, dược phẩm, …