Bài 9: Amin

I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI VÀ DANH PHÁP

1. Khái niệm, phân loại

a. Khái niệm

Khi thay thế nguyên tử H trong phân tử NH₃ bằng gốc hidrocacbon ta thu được amin.

Ví dụ: CH₃-NH₂ (metyl amin), C₆H₅-NH₂ (phenylamin), CH₃-NH-CH₃ (đimetylamin).

Amin thường có đồng phân về mạch cacbon, về vị trí nhóm chức và bậc của amin. Ví dụ: amin C₃H₇NH₂ có các đồng phân sau:

b. Phân loại

Amin được phân loại theo 2 cách thông dụng nhất:

• Theo gốc hidrocacbon, ta có: amin mạch hở như CH₃NH₂, C₂H₅NH₂..., amin thơm như C₆H₅NH₂, CH₃C₆H₄NH₂,...

• Theo bậc của amin (bậc của amin bằng số gốc hidrocacbon liên kết với nguyên tử nitơ), ta có:

2. Danh pháp

Tên của các amin thường được gọi theo tên gốc - chức (gốc hidrocacbon với chức amin) và tên thay thế.

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

• Các amin có từ 1 đến 3 nguyên tử cacbon, có phân tử khối nhỏ là những chất khí ở điều kiện thường, có mùi khai khó chịu và tan nhiều trong nước.

• Các amin có phân tử khối cao hơn là những chất lỏng hoặc rắn, nhiệt độ sôi tăng dần và độ tan trong nước giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối.

• Các amin thơm là chất lỏng hoặc chất rắn dễ bị oxi hóa. Khi để trong không khí các amin thơm chuyển từ không màu thành màu đen vì bị oxi hóa.
• Các amin đều độc.

III. CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Cấu tạo phân tử

Phân tử amin có nguyên tử nitơ tương tự như trong phân tử NH₃ nên amin có tính bazơ. Ngoài ra, amin còn có tính chất của gốc hidrocacbon.

2. Tính chất hóa học

a. Tính bazơ

Thí nghiệm 1: Nhúng giấy quỳ tím vào dung dịch metylamin và dung dịch anilin.

Hiện tượng: Giấy quỳ tím chuyển sang màu xanh khi nhúng vào dung dịch metylamin còn khi nhúng vào dung dịch anilin, quỳ tím không bị đổi màu.

Giải thích: Metylamin và nhiều amin khác khi tan trong nước phản ứng với nước tương tự như NH₃, sinh ra ion OH^- làm cho dung dịch đó có tính bazơ. Quỳ tím khi nhúng vào dung dịch bazơ thì chuyển sang màu xanh.

CH₃NH₂  +  H₂O  ⇌   [CH₃NH₃]⁺   +   OH^-

Anilin và các amin thơm khác phản ứng rất kém với nước nên không làm đổi màu quỳ tím.

Thí nghiệm 2: Nhỏ vài giọt anilin vào ống nghiệm đựng nước, sau đó thêm vào ống nghiệm vào giọt dung dịch HCl.

Hiện tượng: Anilin hầu như không tan trong nước và lắng xuống đáy ống nghiệm, sau khi nhỏ dung dịch HCl vào ống nghiệm thì anilin tan hết.

Giải thích: Đó là do anilin có tính bazơ, tác dụng với axit:

C₆H₅NH₂  +   HCl  →   C₆H₅NH₃Cl 

Kết luận: Các amin tan nhiều trong nước như metylamin, etylamin có khả năng làm xanh giấy quỳ tím hoặc làm hồng phenolphtalein. Anilin có tính bazơ, nhưng tính bazơ của nó rất yếu, yếu hơn cả amoniac nên dung dịch của nó không làm xanh giấy quỳ hay làm hồng phenolphtalein.

Độ mạnh yếu về tính bazơ của các amin phụ thuộc vào gốc R liên kết với nguyên tử N.

• Các gốc đẩy electron (gốc no) làm tăng tính bazơ, gốc hút electron (gốc không no) làm giảm tính bazơ.
• Tính bazơ amin béo bậc 2 > amin béo bậc 1, 3 > NH₃.
• Tính bazơ NH₃ > amin thơm bậc 1 > bậc 2 > bậc 3.

b. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin

Thí nghiệm: Nhỏ vài giọt nước brom vào ống nghiệm đã đựng sẵn 1 ml anilin.

Hiện tượng: Ống nghiệm xuất hiện kết tủa trắng.

Giải thích: Do ảnh hưởng của nhóm NH₂, ba nguyên tử H ở các vị trí ortho và para so với nhóm NH₂ trong nhân thơm của anilin dễ bị thay thế bởi ba nguyên tử brom.

 Phản ứng này dùng để nhận biết anilin.

Trong quá trình học tập, nếu có bất kỳ thắc mắc nào, các em hãy để lại câu hỏi ở mục hỏi đáp để cùng thảo luận và trả lời nhé. Chúc các em học tốt!