Bài 14: Arene (Hydrocarbon thơm)

- Arene là những hydrocarbon có chứa vòng benzene trong phân tử.

- Cấu tạo: Hydrocarbon chứa vòng benzene.

- Tính chất:

+ Tính chất vật lí: Các arene đều độc, không tan trong nước, tan nhiều trong các dung môi hữu cơ. Một số arene có mùi đặc trưng.

+ Tính chất hóa học: Arene tham gia phản ứng thế, phản ứng cộng, phản ứng oxi hóa.

- Ứng dụng:

+ Toluene còn là dung môi và chất trung gian trong quá trình sản xuất các loại hoá chất khác;

+ p−xylene là nguyên liệu sản xuất tơ polyester; benzene dùng trong sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm, chất tẩy rửa;

+ styrene dùng để sản xuất polystyrene, một chất dẻo đa dụng trong cuộc sống.

Đặc điểm cấu tạo phân tử benzene:

+ Gồm 6 nguyên tử H và 6 nguyên tử C nằm trong cùng một mặt phẳng. 

+ 6 nguyên tử C tạo thành hình lục giác đều, mỗi nguyên tử C lại liên kết với một nguyên tử H nữa.

+ Độ dài các liên kết C-C bằng nhau, độ dài các liên kết C-H cũng như nhau. 

- Trong phân tử benzene có vòng benzene, khác so với các hydrocarbon đã học.

Toluen: C₇H₈

Styrene: C₈H₈

Naphthalene: C₁₀H₈

o-xylene, m-xylene, p-xylene: C₈H₁₀

Naphthalene có nhiệt độ sôi (78,2 ^oC), nhiệt độ nóng chảy (218 ^oC) lớn hơn nhiệt độ phòng. Do đó naphthalene ở thể rắn trong điều kiện thường

Hiện tượng: Thấy có lớp chất lỏng nặng màu vàng nhạt, sánh như dầu lắng xuống.

Bài 6:

KMnO₄ và HCl trong thí nghiệm được dùng để điều chế chlorine

2 KMnO₄ + 16 HCl → 2 KCl + 2 MnCl₂ + 5 Cl₂ + 8 H₂O

Phản ứng cộng hydrogen vào vòng benzene xảy ra ở liên kết π trên vòng benzene.

Toluene có khả năng bị oxi hóa bởi `KMnO_4`

PTHH: \(2KMnO_4+C_6H_5CH_3\rightarrow C_6H_5COOK+2MnO_2+KOH+H_2O\)

Tham khảo:

- Ứng dụng:

+ Toluene còn là dung môi và chất trung gian trong quá trình sản xuất các loại hoá chất khác;

+ p−xylene là nguyên liệu sản xuất tơ polyester; benzene dùng trong sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm, chất tẩy rửa;

+ styrene dùng để sản xuất polystyrene, một chất dẻo đa dụng trong cuộc sống.

- Tác hại: độc, có hại cho sức khỏe khi tiếp xúc một thời gian dài.

- Mục đích của việc thêm benzene và một số arene khác vào xăng: tăng chỉ số octane.